公元200年，曹操留曹仁守濮陽，親自率領二十萬大軍向東，正式與黃勝開戰，令于禁為先鋒，率軍五萬進入瑯琊郡境內，逼近即丘，高順鎮守瑯琊，只有一萬二千人，得知曹操大軍來犯，連忙率軍到即丘城，抵擋于禁，并派人飛鴿傳書報知黃勝。
黃勝收到戰報，召集手下議事。
黃勝道：“曹操果然兵犯青州，孫伯符被徐晃擋在合肥，不得寸進，如今，于禁五萬大軍已進入瑯琊，曹操非比袁紹，此番前來，我軍將面臨一番苦戰。”
沮授道：“于禁一路兵馬進入瑯琊，曹操大軍已接近彭城，主公當盡快發兵前往瑯琊。”
于是，黃勝留滿寵守樂安，自領大軍六萬前往瑯琊。
卻說，于禁到達即丘，見高順兵少，便揮軍攻城，而高順防守得滴水不漏，于禁損失了兩三千人，卻連城頭都上不去，只得停止攻城，駐軍城外，等待曹操大軍到達。
黃勝率軍來到開陽，曹操大軍也到了鄭國，黃勝擔心曹操包圍即丘，就派張遼領五千人前往繒縣駐扎，互相呼應。
曹軍大帳中，曹操正與眾將討論戰略。
曹操道：“黃勝將主力調到瑯琊，其意是寸土不讓，要在瑯琊抵擋我軍，我當派一支人馬先占領繒縣，威脅黃勝后方。”
郭嘉搖了搖頭，道：“主公，以黃勝之能，不會給我們這樣的機會。”
話音剛落，果然有斥候進來報知：黃勝派大將張遼領五千人馬進駐繒縣。
曹操一聽，眉頭緊鎖，道：“李典，你領三萬人馬前往繒縣，限你十日之內，拿下此城。”
李典道：“末將尊命。”
曹操自領大軍前往即丘與于禁會合。
黃勝得知曹操分兵攻打繒縣，對眾將道：“曹操進攻繒縣，目的是想進逼開陽，切斷即丘與開陽的聯系，幸虧我早料到此招，派張遼前往繒縣駐守。”
沮授道：“張遼只有五千人馬，曹操派大將李典率軍三萬進擊，李典亦是知兵之人，恐怕張遼將軍難以守住繒縣。”
黃勝微笑道：“我料，文遠必定能為我守住繒縣。”
眾將見黃勝胸有成竹的樣子，便不再多言。
黃勝道：“曹操大軍不日即到即丘，諸位可有退敵良策？”
趙云道：“主公，我愿率騎兵出城襲擾曹軍，讓他們不敢分兵擾亂四處村莊。”
黃勝道：“嗯，也好，子龍可帶三千精騎出城。”
趙云應道：“是。”
沮授道：“主公，曹操遠來，利在急戰，我軍堅守城池，趙云將軍在游擊彼軍，如此，看曹操如何應對，若是強攻城池，我軍亦不怕他。”
黃勝道：“曹操善于用兵，郭嘉足智多謀，大家千萬不可掉以輕心。”
眾將連忙應是。
曹軍大帳，曹操正在聚將議事。
曹操道：“黃勝六七萬兵馬守城，若是強攻，我軍必定是傷亡慘重，諸位可有何妙計破敵？”
于禁道：“青州軍戰力強悍，我前番攻城，高順守城極有章法，如今，又有黃勝親率大軍到此，末將以為，強攻絕非上策，不如，約黃勝出城一戰，或許可以勝之。”
曹操道：“黃勝豈會舍有利條件不顧，而出城應戰？”
郭嘉道：“黃勝此人，不可用常理推測。”
曹操道：“好，我即刻就給黃勝下戰書。”
黃勝收到曹操戰書，問眾將：“曹操約我出城一戰，你們覺得應還是不應？”
張郃道：“曹操不想攻城浪費士卒性命，想要我軍出城與其正面交鋒，主公切不可中其之計。”
沮授也道：“曹操非比袁紹，曹軍戰力亦是強于河北軍，授以為，還是堅守城池方為妥當。”
黃勝道：“若不出戰，我軍士兵經過意志訓練，士氣并不會受影響，可是，曹軍卻可以大漲士氣，我軍單兵戰斗力強于曹軍，武器裝備也比曹軍精良，若是能小勝一場，就可以重挫曹軍士氣，我倒想出城會一會曹孟德。”
眾將見黃勝這樣說，了解他的人都知道，黃勝是肯定要出城與曹操決戰了，于是，沒有人再出言勸說。
次日，曹操領了五萬大軍出營，在即丘城外擺下陣勢，等待黃勝率軍出城應戰。
曹操對郭嘉道：“黃勝敢出城，絕非狂妄之舉，青州軍戰力，乃天下之最，我當小心應戰才是。”
郭嘉道：“今日一戰，只可作為試探，絕不可死戰到底。”
曹操默默地點了點頭。
正說間，城門大開，青州軍緩緩而出，片刻間便在城外擺成方陣，看著有三萬多人。
曹操面色深重地看著黃勝軍陣，接著，帶著許褚和幾騎親衛，緩緩從中軍而出，來到陣前。
曹操大聲道：“任孝，許久沒見，近來可安好？”
黃勝也帶著典韋和顏良，來到陣前，道：“孟德，你我素來互不相擾，今日，為何引軍犯我青州？”
曹操話鋒一轉，道：“黃勝，你的青州刺史之職乃是袁紹所授，袁紹欲立劉虞為帝，目無天子，當為反賊，你受反賊授爵，視為同流，我如今奉昭討伐你，你還不快快認罪伏法！”
黃勝哈哈一笑道：“孟德此言差矣！當初你同樣受袁紹之封爵，為奮武將軍，要說有罪，你還在我之前。”
曹操臉頰一燙，道：“今日，我奉天子之命讓你受降，你不但不降，還引軍抵抗朝庭，你說，該當何罪。”
黃勝道：“天下之人，誰不知道你曹操視天子于無物，一手遮天，天子昭令，還不是你的昭令。”
曹操大怒，道：“放肆，誰給我拿下這反賊？”
話音一落，許褚應聲而出，策馬直奔黃勝。
典韋未等黃勝發話，縱馬上前攔住許褚。
許褚也不說話，揮刀對著典韋就劈，典韋看對方身材魁梧，刀勢剛猛，知道并非善茬，便舉戟奮力應戰。
許褚同樣感受到了典韋的強悍，也是全力以赴。
二人都是力量型武將，招式沉重而剛猛，頓時，金屬交鳴聲刺耳，塵煙四起，馬聲嘶叫，喝聲如雷，一時殺得難分難解。
就算是武力不弱的武將，也是看得膽戰心驚，士兵們更是緊握手心，看得氣血翻騰。
二將斗了百十個回合，未見誰落于下風，雙方都是越戰越興奮，覺得遇到了最好的對手，勢要分個高下。
二人雖然體力還充足，但是，座下戰馬卻已是吃不消，此時二人的坐騎比平時奔跑還要吃力十倍。
許褚道：“我們回去換馬再戰如何？”
典韋道：“好，一會再打過。”
二人回了本陣，曹操擔心許褚有失，便道：“仲康先回陣歇息，不要再戰了。”
許褚道：“主公，今日是我生平遇到的最好對手，請讓我再出戰。”
曹操道：“二虎相爭，必有一傷，再打下去，勝負未可知。”
許褚道：“就算我不贏，亦可全身而退。”
曹操沒法，只得讓其再戰。
黃勝同樣擔心典韋，道：“典韋，你二人再打下去，恐怕也難分出勝負，不要再打了。”
典韋道：“主公，我有把握勝他。”
黃勝見他這樣說，也不好勸，便吩咐典韋小心應戰。
典韋與許褚再次場上相見，典韋道：“我叫典韋，打了半天，還不知道你叫什么名字。”
許褚道：“我叫許褚。”
典韋說了聲好，便揮戟上前，二將又戰在一起，戰了幾十回合，典韋開始全力防守，許褚見狀，以為典韋氣力不繼，便全力猛攻;典韋防守得俞加吃力。
又過了三四十回合，許褚見典韋依然是防守嚴密，戟法不亂，心中暗暗焦急。
此時，由于氣力不繼，許褚刀法開始變得緩慢。
典韋終于等來了機會，雙戟開始一攻一守，許褚想不到典韋這個時候還能反攻，而且，攻勢越來越猛，吃驚之下便全力防守，然而，長刀進攻有余而防守不足，典韋靈活的雙戟終于發揮了效果，許褚此時已是險象環生，典韋一戟比一戟瞬猛，終于，許褚露出了破綻，被典韋一戟削中左肩，雖然未傷及筋骨，但已失去幾成戰斗力，許褚使出混身力氣揮出一刀，接著，拍馬便走，典韋掏出飛戟，猶豫了一下，最終還是沒有投出去。
黃勝叫回典韋，生怕曹操又派將上來，擔心典韋氣力不足而再戰。
典韋回到黃勝身邊，道：“今日僥幸贏了許褚，下次可沒那么容易了。”
黃勝道：“許褚確實是一員虎將，此人乃曹操手下第一勇士，剛才你若是用飛戟，或許，他就喪命于此了。”
典韋下馬跪在地上，道：“末將對敵人手下留情，請主公責罰。”
黃勝道：“快請起，典護衛勝敵有功，何罪之有，英雄相惜，本是人之常情，不必如此自責。”
典韋才起身上馬立于黃勝身邊。
顏良對黃勝道：“主公，讓我去找敵將廝殺一會吧！”
黃勝道：“好，顏將軍可再贏一場。”
顏良興奮的道：“必不負主公所望。”
顏良說完，上前大聲道：“我乃顏良，敵將有誰來應戰？”此時的顏良名氣還不是很大。
曹操見許褚敗了一場，為挽回士氣，便對身邊諸將道：“誰去斬了這斯？”
曹洪道：“我去會會他。”說完策馬來到陣前，道：“顏良聽著，今日殺你的人叫曹洪，看槍。”接著直沖顏良而來。
顏良道：“不知天高地厚的家伙。”說完也策馬迎了上去。
二人一個回合，曹洪就知道自己大言既出，已是騎虎難下。
苦苦支撐了二十回合，曹洪可不愿將小命丟在這里，硬接了最后一槍，顧不上虎口發麻，撥馬便走。
顏良也不追趕，繼續叫陣。