根據史書記載，在關東聯軍中，唯一與董卓正面交戰的就是曹操和孫堅，正是這樣的記載讓后世認定這兩個人格局高于其他諸侯。不過遺憾的是，曹操和孫堅之所以和董卓開戰，卻并非僅僅是因為他們二人心憂天下，而是一系列因素所導致的。

　　導致他們二人出戰的主要因素就是奉命行事。因為曹操當時是袁紹的部下，而孫堅是袁術的部下。史書上為了美化曹操和孫堅，自然不好說曹操和孫堅是接受了袁紹、袁術的命令，才去攻打董卓，而是自己憂國憂民，主動去攻打董卓的。而且曹操和孫堅最后還跟袁紹、袁術翻臉了，因此這一層關系就更加不可以說破，而事實上是，曹操、孫堅這個時候就是聽命于袁紹、袁術的。

　　所以歷史實情就是，袁氏兄弟收到自己家族宗室被董卓屠殺的消息，立馬就坐不住了，要去和董卓拼命，于是袁紹派遣曹操、鮑信，袁術調動孫堅，共同對董卓發起了進攻。

　　這是關東聯軍成立以來，首次對董卓方面發起進攻，然而這一次進攻，卻以失敗告終。失敗的原因其實很簡單，關東聯軍的士兵大都是新招募的士兵，和董卓的西涼兵、并州兵戰斗力完全不是一個檔次。而且董卓早就已經意識到，自己在洛陽的所作所為會招致關東聯軍對他采取報復行動，所以他是有所準備的。再加上董卓縱橫西北疆場幾十年，而袁氏兄弟、曹操這些人，戰斗經驗并不豐富，因此作戰不利就是意料之中的事情。

　　這里其實還有一個問題，就是曹操為什么愿意接受袁紹的指揮，曹操也是天下梟雄，他的五千士兵都是他自己招募的，為什么不選擇獨立，而是聽命于袁紹。而且前文中提到，曹操一開始起兵是投靠在陳留太守張邈的麾下，怎么這個時候又聽從袁紹的指揮了？

　　實際上，曹操這樣的選擇，完全是當時的時局決定的。正如前文中所說，曹操在劉辯和劉協中因為家族關系是支持劉辯的。而現在曹操所依賴的宦官勢力被干掉了，他所支持的皇帝劉辯也被廢了，曹操同學在中央可以說成了徹底的孤兒。史書上說曹操看到董卓倒行逆施，不愿意與董卓合作，因此逃離洛陽。這種說法并不完全準確，因為曹操也是一個很現實的人，如果跟著董卓有好處，實在是沒必要跑回老家，曹操也是看到董卓這個人沒有前途，怕跟著董卓以后會受牽連，所以才離開了董卓。不過按說曹操回到老家后，應該是安安分分的在家里養老，怎么又非要冒著生命危險出來造反呢？其實，曹操本來的確是想養老的，但是，有一個陰霾卻一直籠罩在他的頭頂，而這個陰霾就是劉協。

　　曹操支持的是劉辯，不是劉協。所以，如果曹操逃離雒陽之后，在老家養尊處優，萬一董卓方面解決了關東聯軍的問題，不論是武力解決還是和平解決，那么對于他曹家來說，都不是什么好事。以曹家和宦官們關系之密切，以劉協、董卓等人對宦官的仇恨，說不上哪天就會舊事重提，把屠刀架在曹氏宗族的脖子上。

　　因此，曹操起兵反抗董卓，其根本目的是反對漢獻帝繼續做皇帝，也正是由于這樣的原因，曹操的父親曹嵩才勉為其難的拿出錢財來資助曹操。就這樣，曹操拿著老爹的養老錢，準備招募士兵和董卓玩命了。當然了，曹操的父親曹嵩在中央擔任了多年的重要職位，其中就包括大司農這種肥到不行的差事，所以曹家的家底是很厚的。

　　曹操一旦舉起了討董大旗，那他的政治立場就徹底倒向袁氏兄弟了。畢竟，造反這個事情，風險還是很高的，人多力量大，曹操也加入了關東聯軍。然而我們都知道，打仗就是打錢，所謂兵馬未動，糧草先行，沒錢沒糧是打不了仗的。

　　曹操起兵后也很快就發現了這個問題，錢不夠用。雖然曹操的部隊不過只有五千多人，然而這五千人每天需要的錢糧那也是數量巨大，自己老爸給的那些資助，沒幾天就吃完了。軍隊一旦沒了糧食，那可是非常危險的，說不上還沒去打董卓，就先嘩變把曹操自己給殺了。然而，曹操絕對不可能一直依靠父親的資助生活，曹家也不是無底洞，這么巨大的物資消耗，再有錢也扛不住。所以，曹操就投靠到了張邈的門下，因為張邈是陳留太守，掌握著整個陳留一郡的物資使用權，曹操加入張邈算是為自己的五千部隊領到了一張飯票。

　　然而張邈的這張飯票，卻是一個短期飯票，因為張邈所控制的陳留郡，地方比較小，人口也不是很多，而且當時許多關東聯軍的部隊都需要張邈方面接濟，沒幾天張邈也遇到經濟危機了。張邈連自己都養活不了，自然就更不可能接濟曹操了，于是曹操就又要重新去拜大哥，找老板。

　　這一次，曹操找到的投資大佬，就是袁紹。袁紹當時雖然還沒有完全屬于自己的地盤，但是憑借著自己家族在官場的地位，可以獲得許多其他諸侯們的糧草資助。同時，他的弟弟袁術，此時已經占據了南陽郡，南陽郡當時可是號稱“天下第一大郡”，人口眾多，儲備豐富，供給個曹操不成問題。

　　所以，不管是在東漢時期，還是當今社會，給你發工資的，就是你的老板。曹操的老板是袁紹，孫堅的老板是袁術，那么這兩個人聽從老板的指揮去打仗，也就不足為奇了。

　　不過曹操、孫堅這兩個人去打董卓，除了外部因素之外，其實也有內部因素。先說曹操，曹操此時寄人籬下，需要有人給他飯吃，他才能活，這樣的處境讓他深刻的認識到，在這樣一個亂世，必須要有一塊屬于自己的底盤，不斷的為自己提供補助，否則就是四處浪流，給人打工，而且說不上哪天就要完蛋。因此，曹操積極的去攻打董卓，其實也是為了能夠盡快給自己搶一塊地盤。

　　再說孫堅，孫堅積極參與對董卓的作戰，主要有兩方面原因，一方面是因為孫堅和董卓本來就有過節，這個前文中已經闡述了。另外一方面就是孫堅這個人確實勇猛善戰，喜歡在沙場上建功立業，他曾經就說過，自己不善于治理政務，就善于行軍打仗，因此孫堅參加對董卓的作戰，實際上就是他提升自身價值的一種重要方式。

　　以曹操、孫堅為主將的關東聯軍，在與董卓第一回合的作戰中失利，大敗而歸。在這場戰斗中，曹操的失敗特別慘烈，他自己也差點死于戰場，幸好他的弟弟曹洪將馬匹讓給他，他才得以逃脫，而他所招募的幾千士兵，基本上這一仗就打光了。而孫堅方面情況則相對好一點，而且孫堅這個人也是久經沙場，首次作戰失敗后，他的部隊并沒有徹底潰散，于是他立馬集結并整頓部隊，準備繼續和董卓血戰到底。