4月23日，足總杯另外一場半決賽在米堡和西漢姆聯之間進行，馬龍·海伍德一擊制勝，西漢姆聯與利物浦會師足總杯決賽！4月24日，英超第36輪繼續進行，富勒姆主場1:0戰勝維岡競技，馬爾布蘭克打入全場比賽唯一進球！
4月25日，歐冠半決賽次回合，熱刺造訪情歌球場，客場挑戰比利亞雷亞爾！穆里尼奧依舊派上：切赫，阿什利·科爾、特里、卡瓦略、費雷拉，阿隆索、蘭帕德、卡卡，C羅、魯尼、亨利！佩萊格里尼稍微調整了一下首發陣容：馬里亞諾·巴爾博薩，魯道夫·阿魯阿巴雷納、奎克·阿爾瓦雷斯、33歲玻利維亞中衛胡安·曼努埃爾·佩尼亞、哈維·文塔，喬西科、索林、馬科斯·塞納、里克爾梅，吉列爾莫·弗蘭科、迭戈·弗蘭。
比賽開始后，熱刺就是穩穩當當地打防守反擊，畢竟現在落后的是比利亞雷亞爾！第14分鐘，主場作戰的黃色潛水艇才由弗蘭科禁區前左側接弗蘭傳球打出一記高射炮。第18分鐘，比利亞雷亞爾卷土重來，里克爾梅拉邊傳中，塞納殺到禁區內背靠卡瓦略得球回敲，索林跟上打門！不過在阿隆索干擾下打得綿軟無力，被切赫輕松沒收。上半場結束前，第40分鐘，文塔右路傳中，弗蘭科前點魚躍沖頂被切赫守住近角撲出！
上半場比利亞雷亞爾打得更有威脅性，只是并沒有真正考驗熱刺的球門，甚至最后時刻，里克爾梅直接任意球打門又被切赫輕松摁在身下！熱刺的反擊也有幾次，不過在比利亞雷亞爾不惜體力的攔截下，效果也不好，畢竟熱刺保存著體力，就是準備下半場再發力！
下半場開場后不久，第48分鐘，文塔右路45度傳中，弗蘭科勉強在特里之前完成甩頭攻門偏出右立柱！穆里尼奧有些嚴肅，沒想到比利亞雷亞爾越打越自信，不過目前熱刺還算穩固。第54分鐘，塞納幾乎在相同位置再次送出傳中，特里判斷失誤，皮球漏了過去，不過也讓弗蘭科沒做好準備，再次把球頂偏！
第63分鐘，比利亞雷亞爾率先換人，何塞·馬里換下喬西科，佩萊格里尼改打4-3-3搏命！穆里尼奧還是穩坐泰山，不動聲色。第65分鐘，弗蘭把球送入禁區，弗蘭科得球后在卡瓦略防守下回敲，弗蘭跟上弧頂直接打門偏出！這也多虧了切赫已經出擊到弗蘭面前！
第69分鐘，穆里尼奧撤下表現一般的魯尼和C羅，改派皮雷和特維斯出場。不過之后比利亞雷亞爾打入一球！只是進球的弗蘭科越位在先，算是還了熱刺在白鹿巷的越位進球。第82分鐘，雙方同步換人，穆里尼奧換下卡卡，改派馬斯切拉諾出場，而佩萊格里尼則用羅杰·加西亞替下阿魯阿巴雷納！第88分鐘，索林左路傳中，馬里禁區內被阿什利·科爾撞倒！45歲俄羅斯主裁判瓦倫丁·伊萬諾夫直接判罰點球！
里克爾梅站在點球點，他現在如果罰入點球，就能扳平總比分！看臺上，葉明翰和老朋友也是比利亞雷亞爾現任主席阿方索都沒有心情聊天，緊緊盯著球場！可惜里克爾梅重壓之下主罰的點球并沒有騙過切赫，只見切赫穩穩側撲，把球拒之門外！罰丟點球的里克爾梅甚至沒有反應過來搶奪第二落點，最終皮球被熱刺球員保護下來！
錯過絕平之后，比利亞雷亞爾士氣一落千丈，最終熱刺有些幸運地客場與黃色潛水艇互交白卷，兩回合1:0殺入決賽！穆里尼奧對球員的表現不是很滿意，雖然不至于被壓著打，但是很明顯注意力都不是很集中，可能不僅是關注聯賽結果，也要為即將到來的世界杯保留實力！穆里尼奧有些憂心歐冠決賽了，不過現在還需要先把英超聯賽最后的賽程完結！同一天，英超第36輪又賽一場，曼城客場1:0小勝阿斯頓維拉，瓦塞爾打入全場比賽唯一進球！
4月26日，歐冠另一場半決賽，巴塞羅那同樣主場0:0逼平AC米蘭，兩回合同樣1:0殺入決賽，與熱刺會師決賽！同一天，英超第36輪進行一場比賽，利物浦客場2:1戰勝西漢姆聯，西塞上下半場各進一球，西索科和福勒各送出一次助攻，主隊則由薩莫拉助攻尼格爾·萊奧-科克進球一度扳平比分！第82分鐘，加西亞與穆林斯沖突雙雙被紅牌罰下！
4月27日，歐聯杯半決賽次回合，米德爾斯堡主場4:2力克布加勒斯特星！客隊先連下兩城，把總比分拉開到3:0，甚至比之前巴塞爾還多一個客場進球！結果米堡再次啟動絕地反擊，維杜卡助攻馬卡羅尼先扳回一城，然后唐寧火力全開，上演助攻帽子戲法，先后幫助維杜卡、里戈特和馬卡羅尼進球！馬卡羅尼也又一次在終場前破門絕殺！最終米堡兩回合4:3再次上演驚天大逆轉殺入決賽。另外一場比賽，塞維利亞與沙爾克04兩回合均互交白卷，加時賽破門，1:0闖入決賽！
4月29日，英超聯賽第37輪拉開戰幕，熱刺主場迎戰博爾頓！目前熱刺88分第一，切爾西少賽一場85分位居次席，曼聯同樣少打一輪76分第三，利物浦74分第四！阿森納61分第五、布萊克本與紐卡斯爾聯54分并列第六！桑德蘭還是11分墊底，西布朗維奇26分提前降級！伯明翰33分倒數第三，樸茨茅斯35分倒數第四！
博爾頓倒是49分位居第九，所以博爾頓主帥阿勒代斯也沒有什么想要非戰勝熱刺的想法，以4-3-3陣容挑戰：杰西·雅斯克萊寧，里卡多·加德納、塔爾·本·海姆、阿卜杜勒·法耶、尼基·漢特，32歲西班牙后腰伊萬·坎波、加里·斯皮德、中田英壽，斯泰利奧斯·詹納科普洛斯、凱文·戴維斯和賈爾德·博爾格蒂。穆里尼奧堅持使用第二陣容應戰：漢達諾維奇，拜恩斯、萊德利·金、科洛·圖雷、麥孔，卡里克、亞亞·圖雷、法布雷加斯，里貝里、德羅巴、羅本！畢竟戴維斯紅牌停賽。
比賽開始后，熱刺還是更加積極主動，只是博爾頓球員抵抗得非常努力，上半場結束，比分依舊是0:0！中場休息的時候，穆里尼奧選擇換下有些受傷的羅本，改派永貝里出戰！下半場開始后，過于積極的永貝里犯規被黃牌警告，但是沒多久，永貝里突破制造本·海姆黃牌！第52分鐘，阿勒代斯換下博爾格蒂，派上20歲葡萄牙邊鋒里卡多·瓦茲·特！
第60分鐘，正是永貝里拼出一個機會，他前場斷下皮球，自己帶球殺入禁區右側低射遠角破門，1:0！取得領先之后，穆里尼奧總算松了一口氣。第62分鐘，阿勒代斯撤下中田英壽，換上杰杰·奧科查，倒也有些血性。穆里尼奧也沒多想，下半場熱刺完全掌握比賽局勢，凱文·戴維斯、漢特、加德納和坎波先后犯規被黃牌警告，出于保護，穆里尼奧也在第78分鐘換下法布雷加斯，派出波多爾斯基。